Samostan Sv. Marije Milosne u Bolu na Braču osnovan je 1475. godine. Sačuvana je izvorna darovnica bračkog kneza (1475.) kojom se redovnicima poklanja zemljište za gradnju samostana, istočno od naselja. U svojoj povijesti samostan nije bio izložen jačim neprilikama. Održao se do danas, u sjeni starih borova, na istom mjestu gdje je prije pola milenija podignut, uz preinake i dogradnje. Značajnije preuređenje izvršeno je od 1963. do 1970. godine. Crkva se gradila u etapama, a završena je 1566. Današnji je izgled dobila 1633. godine kad je bolska Bratovština sv. Ružarija, uz pomoć svih mještana, dogradila još jedan sjeverni brod. Duhovno-kulturni utjecaj ovog otočkog samostana bio je vrlo plodan. U samostanu se nalazi biblioteka s rijetkim primjercima starijih izdanja knjiga, a ima i rukopisa. Knjige, umjetnine i ostali vrijedni predmeti smješteni su u obnovljeni muzej, koji je zasebna ustanova u sklopu samostana. Među slikama istaknuto mjesto zauzima oltarna pala „Bogorodica sa svecima“, koja je potekla iz radionice Jacopa Tintoretta. U crkvi je, na kasetiranom stropu ispod pjevališta, niz slika koje predstavljaju dominikanske svece izradio domaći slikar iz 17. stoljeća Tripo Kokolja. U vremenu između dvaju svjetskih ratova bolski je samostan bio na glasu zbog zavoda i klasične gimnazije.Tu su se školovali ne samo mladići koji su imali nakanu stupiti u Dominikanski red, već i drugi koji su se opredijelili za neko građansko zvanje. Prije nekoliko godina započela je i 2021. završena obnova samostanskog muzeja. Braća koja ondje žive pastoralno skrbe o trima bračkim župama.